【中文名稱】苯 【英文名稱】benzene;benzol(e) 【結構或分子式】 C原子以sp2雜化軌道形成σ鍵。 【相對分子量或原子量】78.11 【密度】0.879 【熔點（℃）】5.5 【沸點（℃）】80.1 【閃點（℃）】-11.1（閉式） 【蒸氣壓（Pa）】3550（0℃）；9970（20℃）；35700（50℃） 【粘度 mPa·s（20℃）】0.6468 【折射率】1.5011 【毒性LD50(mg/kg)】 大鼠經口5700。 【性狀】 無色易揮發和易燃液體，有芳香氣味，有毒。 【溶解情況】 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等許多有機溶劑。 【用途】 是染料、塑料、合成橡膠、合成樹脂、合成纖維、合成藥物和農藥等的重要原料，也是涂料、橡膠、膠水等的溶劑，也可以作為燃料。 【制備或來源】 工業上由焦煤氣（煤氣）和煤焦油的輕油部分提取和分餾而得。也可由環己烷脫氫或甲苯歧化或與二甲苯加氫脫甲基和蒸氣脫甲基制取。 【其他】 閃點10～12℃。蒸氣與空氣形成爆炸混合物，爆炸極限1.5%～8.0%（體積） 最簡單的芳烴。分子式C6H6。為有機化學工業的基本原料之一。無色、易燃、有特殊氣味的液體。熔點5.5℃，沸 點80.1℃，相對密度0.8765（20／4℃）。在水中的溶解度很小，能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機溶劑混溶。能與水生成恒沸混合物，沸點為69.25℃，含苯 91.2％。因此，在有水生成的反應中常加苯蒸餾，以將水帶出。苯在燃燒時產生濃煙。 苯能夠起取代反應、加成反應和氧化反應。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯還原生成重要的染料中間體苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用來合成苯酚；苯在三氯化鐵存在下與氯作用，生成氯苯，它是重要的中間體；苯在無水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯，乙苯是合成苯乙烯的原料，異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污劑的原料。苯催化加氫生成環己烷，它是合成耐綸的原料；苯在光照下加三分子氯，可得殺蟲劑 666，由于對人畜有毒，已禁止生產使用。苯難于氧化，但在 450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐，后者是合成不飽和聚酯樹脂的原料。苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑，但由于毒性大，已逐漸被其他溶劑所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工業上由煉制石油所產生的石腦油餾分經催化重整制得，或從煉焦所得焦爐氣中回收。苯蒸氣有毒，急性中毒在嚴重情況下能引起抽筋，甚至失去知覺；慢性中毒能損害造血功能。 1865年，F.A.凱庫勒提出了苯的環狀結構式，目前仍在采用。根據量子化學的描述，苯分子中的6個π電子作為一個整體，分布在環平面的上方和下方，因此，近年來也用圖1b式表示苯的結構。 苯是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體，能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。苯具有易揮發、易燃的特點，其蒸氣有爆炸性。經常接觸苯，皮膚可因脫脂而變干燥，脫屑，有的出現過敏性濕疹。長期吸入苯能導致再生障礙性貧血。 苯分子具有平面的正六邊形結構。各個鍵角都是 120°，六角環上碳碳之間的鍵長都是1.40×10 -10 米。它既不同于一般的單鍵 (C—C鍵鍵長是1.54×10 -10 米 )，也不同于一般的雙鍵(C=C鍵鍵長是1.33×10 -10 米 )。從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應這一事實和測定的碳碳間鍵長的實驗數據來看，充分說明苯環上碳碳間的鍵應是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。 為了表示苯分子結構的這一特點，常用下式來表示苯的結構簡式 。直到現在，凱庫勒式的表示方法仍被沿用，但在理解上絕不應認為苯是單、雙鍵交替組成的環狀結構。 苯分子里 6個碳原子的電子都以sp 2 雜化軌道相互重疊，形成 6個碳碳的σ鍵，又各以1個sp 2 雜化軌道分別跟氫原子的 1s軌道進行重疊，形成6個碳氫的σ鍵。 由于是 sp 2 雜化，所以鍵角是 120°，并且所有6個碳原子和6個氫原子都是在同一個平面上相互連接起來的。 苯環上 6個碳原子各有1個未參加雜化的2p軌道，它們垂直于環的平面，并從側面相互重疊而形成一個閉合的π鍵，并且均勻地對稱分布在環平面的上方和下方。通常把苯的這種鍵型稱為大π鍵。苯的大π鍵的形成使π鍵電子云為6個碳原子所共有，因而受到6個碳原子核的共同吸引，彼此結合得比較牢固。同時，苯的大π鍵是平均分布在6個碳原子上，所以苯分子中每個碳碳鍵的鍵長和鍵能是相等的。 苯主要來自建筑裝飾中大量使用的化工原料，如涂料、木器漆、膠粘劑及各種有機溶劑。在涂料的成膜和固化過程中，其中所含有的甲醛、苯類等可揮發成分會從涂料中釋放，造成污染。國際衛生組織已經把苯定為強烈致癌物質，長期吸入會破壞人體的循環系統和造血機能，導致白血病。此外，婦女對苯的吸入反應格外敏感，妊娠期婦女長期吸入苯會導致胎兒發育畸形和流產。專家們稱之為“芳香殺手”。

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